1999年，奶茶与黄磊合作，出演演绎徐志摩婚姻爱情故事的《人间四月天》。剧情展示了著名诗人徐志摩在匆匆的三十六载人生里所历经的三段感情。三个出身、背景、性格完全不同的女人构成了徐志摩的全部感情世界。是她们的爱共同创造了诗人徐志摩，而她们也同样因他改变了各自的命运。
放弃演林徽音
　　内地观众认识奶茶，很多人是从《人间四月天》的热播开始的。在片中，林徽音、陆小曼都是才情四溢的新派女性，惟有张幼仪其貌不扬，也最平淡，缺乏色彩，不容易讨好观众。原本导演为奶茶安排的角色是林徽音。可是看过剧本，刘若英说：“徽音太美，我觉得应该让更美的人去演绎。”
　　就这样，刘若英放弃了美丽，而全心塑造17岁到70岁，年龄跨越很大的平淡却不平凡的张幼仪。奶茶这样理解人物：“林徽音可以说，陆小曼可以哭，张幼仪却不能哭，也不能说，她必须努力抑制自己的情感，不让眼泪掉下来。”于是，我们看到了张幼仪从一个自哀自叹的弃妇到顽强独立的女银行家的转变。
　　奶茶将自己的整个身心都投入到了这部戏中，塑造了一个感人至深的贤妻良母的形象。入戏太深的她，很长时间都没有摆脱剧中人的影响，因为张幼仪体弱多病，闹得刘若英也好长时间身体欠佳，提不起精神来。这样的演戏态度和热情，《人间四月天》播出后收视率奇高且好评如潮也就不足为奇了。在拍片过程中，奶茶和黄磊这两个才华出众之人彼此欣赏，成为了好朋友。
　　这一年，奶茶再度和黄磊合作，出演影片《夜奔》。感性知性兼具的刘若英，演技好得难以形容，那种来自灵魂的风雅气质让人欲罢不能。她还与奖特别有缘，《少女小渔》及《征婚启事》拿下亚太影后，她主演的《美丽在唱歌》也曾获得东京影展最佳女主角奖，入行多年，感受了曲折起伏的刘若英，坦言演艺圈不是用来混的，得奖对她来说只是一项奖励，并不是目的，她从亦师亦友的张艾嘉及陈升两人身上学到“荣誉感”三个字，尽管背负不少压力，她只当是成长的动力。
承受你所能承受的
　　出演喜剧角色的又一大好机会接踵而至，2001年里，刘若英接拍了改编自朱德庸时尚漫画的超高人气搞笑剧《粉红女郎》。
　　刘若英在片子里饰演了长着小兔牙，心地善良的27岁幼儿园教师——“结婚狂” 何素萍。她是个努力想从平庸外表包装突破成美天鹅的追梦女郎。刘若英出演结婚狂，在形象上面做了很大牺牲，对自己的“丑”形象，她并不在意，影迷也表示支持：“来上海之前，台湾一万影迷签了联名信给我，支持我演结婚狂，说不会介意我的造型丑，对他们的理解，我很感动。”
　　当被追问这个一心想结婚却又屡战屡败的女性，对曾经也经历过感情挫折的刘若英有何启发时，奶茶巧妙地用一句话避过：“选择你所能选择的，承受你所能承受的。”对于表演戏剧的感觉，刘若英说：“表演时是很快乐的，尽量忘记，可是过后会有些难过，觉得结婚狂很可怜，让我有很多思考。”