在台湾，一个普通家庭出身的小孩，他最好的谋生之道便是学习理工学科。音乐，那是有钱人家的孩子才能追求的。然而周杰伦却迷上了音乐，经常逃课去练琴。在一般人眼中，他前途渺茫。
然而，就是这样看似令人沮丧的时光，却是周杰伦心里面最怀念的。曾经有位记者问周杰伦，他觉得最幸福的是哪段时光？周杰伦说，是他12到16岁，读中学的时候！
周杰伦考上台北淡水高中的音乐科后，因为弹得一手好琴，又很会打篮球，一下子成了学校里的风云人物。这时候的周杰伦才开始有谈得来的好朋友，而且在同学的鼓励下尝试自己创作歌曲。周杰伦说：“当时我有一个女朋友，不过女人好奇怪，忽冷忽热的，有一阵子都不太理我，所以我就写了一首歌给她，我还记得歌词的内容是：走在寂寞的街、寂寞的夜……不在乎天长地久，只在乎曾经拥有……后来她才回过头来找我。”
他承认交往过的女友都跟音乐有关系，不是同学就是学妹，常引起同学议论。他喜欢的女孩就如在《可爱女人》中描述的：漂亮的让人面红、温柔的让人心疼、透明的让人感动、坏坏的让人疯狂。
周杰伦在淡江高中的一个同班同学，对于周杰伦当年的印象，这么形容：“很自闭，话很少，女人缘超好，很多隔壁班的女生都倒追他。”周杰伦自己却说，在学校里他功课中等，人缘也一般。因为他喜欢篮球等课外活动而耽误了功课，又常喜欢别班女生，引起自己班女生的反感。
周杰伦虽然谈过很多次恋爱，但是他从未给喜欢的女孩递过纸条，说到原因，令所有的人忍俊不禁，“我不想留下证据，怕十年后被人拿出来说这是周杰伦写给我的。”
中学时代的周杰伦跟平常的孩子一样，心理很叛逆，喜欢耍酷，不只裤子要穿宽版裤，头发要留中分头，连车都一定要骑重型摩托车。高中时，他因为就读淡江高中音乐班，每天从台北到淡江，光车程就要花两个多小时，所以他爸爸就想买台摩托车“小绵羊”让他代步。结果，周杰伦一开口就要重型的FZR，只因为骑重型的看起来才帅气。但爸爸也因为安全的顾虑而拒绝，他们父子俩就为了该“骑帅气”还是“骑安全”而大吵了一架。但最后，还是爸爸做出让步，买了一辆二手的FZR给他。周杰伦在流行乐坛走红之后，他的母校淡江中学也同感光荣，颁发“杰出校友奖”奖励他的优秀成绩。
周杰伦是淡江中学第一届音乐班的毕业生，他在歌坛的成绩自然成为校方最骄傲的资本，每年都有莘莘学子慕名进入该校，抢着当周杰伦的学弟学妹。也难怪学校连网站上的校园介绍，都不忘在景点导览内强调“这间音乐教室是本校毕业生、名歌星周杰伦上课所在”，把周杰伦也列入了“校内著名观光景点”之一。