他没考上大学，被无情地抛入现实世界中。
1996年6月，高中毕业的周杰伦一时找不到工作，便只好到餐厅当服务生。尽管工作烦心事不少，但他对音乐爱好有增无减。他所在的那家餐厅为提高品位，配了一架钢琴，想趁客人吃饭时助兴，可请了好几个钢琴师，都因不合老板口味而被炒了鱿鱼。
一天下班，手痒的周杰伦趁老板不在演奏了他自己创作的歌曲，让员工大吃一惊。很快老板也知道了，叫周杰伦当面弹奏了一曲。几天后，老板通知当地电视台，说他的员工不但会弹琴还会写曲。这样一来，老板借电视台炒作，一箭双雕，不仅提高了知名度，且省了一大笔请钢琴师的开销。周杰伦也为可以上班时间弹钢琴而高兴，因为，现在他惟一可以引以为豪的，就是音乐。
改变一个人命运的机遇总是在他最困顿的时候悄悄到来。1997年9月，周杰伦的表妹为他在一个娱乐节目《超猛新人王》报了名。
当时，该节目主持人吴宗宪安排周杰伦表演钢琴伴奏，并允许他带一位歌手演唱。
参加表演那天，周杰伦穿着一身休闲装，戴着一顶鸭舌帽，帽檐压得低低的，打扮成一副酷相。不想，演出一开始，他伴奏的音乐，让他的歌手唱起来非常难听。顿时，场下嘘声四起……
他们演砸了。节目的主持人吴宗宪看着钢琴旁紧张的周杰伦和那个声嘶力竭的歌手，心想：算了吧，回地铁唱去吧。“但是我瞄了一眼裁判手中的乐谱，这却让我非常吃惊——这个看似漫不经心，甚至有点放荡不羁的年轻人，乐谱写得很复杂，做得非常仔细，抄写也工工整整。”在录音之后，吴宗宪——当时阿尔发音乐公司的老板，径直去找周杰伦。从此，这个上下门牙过度咬合、带有鹰钩鼻、下巴内缩的小伙子踏上了他辉煌的人生历程。