方文山早在1995年前就开始练习写词，先是拿四五十首范例分析韵脚，从中研究出脉络，然后自己练习写了100多首词，并集结成册，开始毛遂自荐。由于没有门路，方文山用最笨的方法，翻CD内页，依据各个制作人、歌手、唱片公司的资料四处投寄作品。他寄出去100多本，但整整一个半月没有接到一个电话。

不料，后来竟然接到一个吴宗宪本人亲自打来的电话。原本等了一个半月的方文山，已经打算回桃园继续做有线电视修复工人。方文山进入唱片业之后，与当初还没走红的周杰伦就成了“同事”，分别负责词曲创作。

他们年龄相差十岁，据说双方第一次见面时互相看不顺眼，因为周杰伦听到方文山批评他的歌不好听。但日后两人却因为经常一起睡在办公室而慢慢习惯了。周杰伦出专辑，方文山负责写歌词，各干各的活；有了方文山帮忙写词，周杰伦也可以专心作曲了。

周杰伦的演出比较特别的是，他的歌曲旋律很好听，频频重复的蓝调节奏给人印象非常深刻，可是他的唱腔一向把歌词“模糊化”，重节奏而不重歌词。如果没有书面的文字对照，谁也猜不出他口中喃喃念的是什么歌词。

即使在这种情况下，方文山的作词居然也在金曲奖中多次入围或得奖。可以见得在评审时所用的是书面的一套，与现实的演唱效果无关。否则如果仅从周杰伦的演出来为方文山的歌词打个分数的话，我相信诚实的评审只能给它零分。

第13届金曲奖揭晓之后，方文山得到“最佳作词人奖”。当他上台领奖时，感谢这个，感谢那个，说了一大堆，就是独漏周杰伦。这一点，使得周杰伦很不爽，他说：“方文山太过分了！”因为方文山其实有很多首歌词都入围了，最后能够以《威廉古堡》这一首得奖，其实是周杰伦建议他拿这首参赛的，可见周杰伦的研判相当精准。

方文山到了后台，才想起有周杰伦这一号人物也该谢谢。

方文山曾表示，他进了唱片圈后才发现这个行业的真相，回想当初自己的作品没有人回应是正常的，因为经过层层过滤，投稿的歌词不见得就会被制作老师或歌手阅读，加上唱片公司和词曲创作人早有合作关系，要经由投稿被发掘根本是难上加难。

方文山所以幸运，是因为那时吴宗宪刚好正要成立音乐制作公司，也恰好看到方文山这么一封毛遂自荐的信。时机点得恰到好处，使得他有了被栽培的机会。否则以吴宗宪这样的大忙人来说，恐怕未必会亲自打电话来。那么方文山的机会就得再等下去了。

因为同在阿尔发工作的关系，方文山和周杰伦成了好朋友，在歌曲创作上互相讨论，周杰伦专辑中的歌词几乎由方文山包办，可见双方极有默契。到了后期，周杰伦几乎只点出一个大方向，就放手让方文山为他写词。