2001年1月，在吴宗宪极力撮合下，周杰伦和蔡依林结缘，同年2月，在蔡依林的演唱会上，邀请周杰伦担任嘉宾，为了和蔡依林练习演唱会当天将合作的歌曲，周杰伦还特地中断海外宣传，从新加坡赶回台湾，练完后隔天马上飞往香港宣传，等到演唱会当天再专程飞回台湾。
周杰伦前往香港宣传的第四天，突然出现胃痛、食欲不振的状况，可是一整天最挂心的，却是蔡依林在演唱会上的表现。那时，正在为演唱会彩排的蔡依林，听周杰伦身体不适，她跟周杰伦说：“你不要紧张，要不然我会更紧张。”
那时他说，蔡依林是率真的人，台上台下一个样，个性就像是“女的刘耕宏”，很真诚，但他们两人只是好朋友。
宝贝女儿与周杰伦的绯闻成为话题，蔡妈妈表示私下并未见过周杰伦。不过对于漂亮女儿交友的对象，蔡妈妈说：“只要她喜欢就好，我从她国中时就鼓励她要出去交朋友，有时候我还会很奇怪怎么都没有男生打电话来！”
当时，周杰伦仍否认两人交往的绯闻，还特地自曝过去的恋曲，他出第一张专辑时，曾谈了一段小恋爱，不过当时没有人问起，等大家开始关心时，两人已经分手了，周杰伦得意地说：“你看，我也没有骗大家呀。”
尽管传出第三者介入“双J恋”的说法，了解内情的人却指出，这并非两人分手的真正原因。主要还是由于女方的父母反对两人交往，因为算命先生表示，蔡依林若继续与周杰伦交往，事业不会有起色，所以在爱情、亲情和事业之间，她不得不选择结束这段感情。
至于真实情况如何，只有他们两人知道。可是，蔡依林有一首新歌，名为《划清界线》，由她亲自填词，更公开表示这首歌代表她的心声，有一段不开心的往事，这又令人联想到周杰伦身上去，看样子，似乎有点利用周杰伦宣传的意味。
周杰伦倒满天真地说：“是不是有人要跟我划清界线，我并不清楚；这首歌代表她什么心声，我也不晓得，不过我知道她大碟中，我为她写的两首歌也很好听。”
他关心的似乎仍是双方合作的音乐。
至于和周杰伦的关系，蔡依林则觉得被问得很烦、很辛苦，她说周杰伦是对朋友很够义气的人，但很孩子气，看不顺眼她手臂上的刺青，不过被她以一句“又不是刺在你身上”给堵回去。此外，周杰伦对她在舞台上穿太露也有意见，不过蔡依林说：“我对王子没兴趣，而杰伦跟我一样都是被过度保护的王子和公主，我想骑士比较适合我，因为我喜欢被保护。”
蔡依林这句话，一针见血地点出了他们的爱情难以永恒的真相。